同分异构体书写的一般思路及方法

作者:来点化学 / 公众号:someh2o 发布时间:2019-09-19

一、有机物的同分异构体1.同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2.同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较①分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。③同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。
二.同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。1.碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。2.官能团位置异构含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2;CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇);邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。3.官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。各类有机物异构体情况见下表:淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n,但由于n不等,所以不是同分异构体。4.顺反异构不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。存在顺反异构的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。三.同分异构体的书写方法(一)思路方法1、列出有机物的分子式。2、根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。3、书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。4、书写方法:
1.等效氢法
同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。
例1.写出联二苯的一氯取代物。分析:分析物质对称性并进行编号。
说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的一氯代物有三种,分别为:
2.转换法
例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。
分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,
可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:
3.移位法
例3.写出与互为同分异构体且含有苯环,又属于酯类化合物的结构简式。
分析:属于酯类化合物,结构中必含,且不能直接连接在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。
故:题目所求同分异构体有六种,它们分别是:(二)碳链异构书写规律碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。例、请写出C7H16的所有同分异构体⑴先写最长的碳链:
⑵减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C上(不超过中线):
⑶减少2个C,找出对称轴:①组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线):
②分为两个-CH3a 两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):
b两个-CH3在不同的碳原子上:
⑷减少3个C,取代基为3个-CH3(不可能有-C2CH3)
小结:1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。2.甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。3.熟记C1-C6的碳链异构:
壬烷C9H20的同分异构体:共35种。1、主链9个碳原子(1种)
声明:本文来自高中数学高中物理高中化学,如有侵权,请联系我们删除我就知道你“在看”

关注来点化学微信公众号,获取更多图文精彩内容


其他栏目